Die Prickly Pear Cays liegen sieben Seemeilen nordwestlich des Festlandes von Anguilla. Es handelt sich um zwei Kalksandbänke, die von Geweihkorallen gesäumt sind und außer einem einzelnen Strandrestaurant, das nur bei Ankunft von Segelbooten öffnet, keine festen Strukturen aufweisen. Die Inselgruppe wurde 2015 zum Teil des Meeresschutzgebietssystems von Anguilla erklärt, weshalb alle anlegenden Schiffe eine Naturschutzgebühr entrichten müssen, die die Platzierung von Festmacherbojen und die Riffüberwachung finanziert. Es gibt keine Fährverbindung zu den Cays; der Zugang erfolgt über private Charter oder planmäßige Katamaran-Abfahrten von der Simpson Bay auf St. Maarten, eine fünfundzwanzigminütige Überfahrt bei günstigem Passatwind. Der Katamaran-Ausflug nach Prickly Pear ab St. Maarten etablierte sich Anfang der 2000er Jahre im Inseltourismus, als Betreiber von der niederländischen Seite begannen, halbtägige Segeltörns als Ergänzung zu traditionellen Strand-Hopping-Touren anzubieten. Die Betreiber setzen heute Katamarane mit einer Länge von vierzig bis sechzig Fuß ein, auf denen meist zwanzig bis dreißig Passagiere auf gespannten Netzen zwischen den Rümpfen Platz finden. Die Route überquert den Anguilla-Kanal, ein offenes Gewässer, in dem atlantische Dünung auf das karibische Becken trifft und der Wind zwischen St. Maarten und St. Barths im Südosten kanalisiert wird. Die Kapitäne planen die Abfahrten für den Mittag, wenn die thermische Erwärmung den Passatwind anhebt und die Segelzeit verkürzt. Das Schnorcheln findet entlang des südlichen Riffhangs statt, wo die Tiefe über einen hundert Meter langen Abhang, der von Hirnkorallen, Seefächern und Schwärmen von Doktorfischen besiedelt ist, von sechs auf vierzig Fuß abfällt. Das Meeresschutzgebiet verbietet das Ankern; alle Boote machen an fest installierten Bojen über Sandflächen fest, um Schäden an den Korallen durch Ankerketten zu vermeiden. Die Sichtweite beträgt außerhalb der Regenzeit durchschnittlich sechzig Fuß und bleibt selbst während der Planktonblüte im September über vierzig Fuß. Grüne Meeresschildkröten und Karettschildkröten suchen in den Seegraswiesen hinter dem Riff nach Nahrung, und Südliche Stechrochen vergraben sich im Sand nahe dem Bootssteg des Restaurants. Die einzige Strandbar, die von einer Familie aus den östlichen Dörfern Anguillas betrieben wird, grillt bei Voranmeldung Hummer, Rippchen und Mahi-Mahi über Holzkohle. Der Service ist während der Wintersaison von Dienstag bis Sonntag und im Sommer von Freitag bis Sonntag verfügbar, abgestimmt auf die Katamaran-Touren von der niederländischen und französischen Seite von St. Maarten. Das Restaurant verfügt über keinen Gefrierschrank; der Fisch wird im Morgengrauen von anguillanischen Tagesfischern gekauft und Hummer werden lebend in untergetauchten Käfigen vor der Küste gelagert. Die Tische stehen auf dem Sand unter einer Pergola aus Treibholz, und die Bezahlung erfolgt ausschließlich in bar, in ostkaribischen Dollar oder US-Währung zu einem variablen Wechselkurs.