Prickly Pear Cays se situe à sept milles nautiques au nord-ouest de l'île principale d'Anguilla. Il s'agit d'une paire de bancs de sable calcaire bordés de corail corne d'élan, ne portant aucune structure permanente à l'exception d'un unique restaurant de plage qui n'ouvre que lorsque les voiliers arrivent. L'archipel a été désigné partie intégrante du système de parc marin d'Anguilla en 2015, obligeant tous les navires visiteurs à payer une taxe de conservation finançant la pose de bouées d'amarrage et la surveillance des récifs. Aucun ferry ne dessert les îlots ; l'accès se fait par charter privé ou par départ programmé en catamaran depuis Simpson Bay à St Maarten, une traversée de vingt-cinq minutes lorsque les alizés sont favorables. L'excursion en catamaran à Prickly Pear au départ de St Maarten est devenue un incontournable de l'économie touristique de l'île au début des années 2000, lorsque les opérateurs du côté hollandais ont commencé à proposer des sorties à la voile à la demi-journée pour compléter les circuits classiques de plage en plage. Les opérateurs déploient désormais des navires à deux coques mesurant de quarante à soixante pieds, transportant pour la plupart vingt à trente passagers sur des trampolines rembourrés tendus entre les coques. L'itinéraire traverse le canal d'Anguilla, une étendue d'eau ouverte où la houle de l'Atlantique rencontre le bassin des Caraïbes et où le vent s'engouffre entre St Maarten et St Barthélemy au sud-est. Les capitaines programment les départs à la mi-journée, lorsque le réchauffement thermique accentue les alizés et raccourcit la traversée. Le snorkeling se pratique le long du plateau récifal sud, où la profondeur passe de six à quarante pieds sur une pente d'une centaine de mètres colonisée par du corail cerveau, des gorgones et des bancs de chirurgiens bleus. Le parc marin interdit le mouillage ; tous les bateaux s'amarrent à des bouées fixes installées sur des zones sablonneuses pour éviter le dragage des ancres. La visibilité atteint en moyenne soixante pieds en dehors de la saison des pluies et reste supérieure à quarante pieds même pendant la floraison du plancton en septembre. Des tortues vertes et imbriquées se nourrissent dans les herbiers marins derrière le récif, et des raies pastenagues du sud s'enfouissent dans le sable près du ponton du restaurant. Le seul bar de plage, exploité par une famille des villages de l'est d'Anguilla, grille du homard, des travers de porc et du mahi-mahi au charbon de bois lorsque les groupes sont confirmés à l'avance. Le service est assuré du mardi au dimanche pendant la saison d'hiver et du vendredi au dimanche en été, en accord avec les horaires des excursions en catamaran depuis les côtés hollandais et français de St Maarten. Le restaurant ne dispose d'aucun congélateur ; le poisson est acheté à l'aube auprès des pêcheurs anguillais et le homard est conservé vivant dans des cages immergées au large. Les tables sont installées sur le sable sous une pergola en bois flotté, et le paiement se fait uniquement en espèces, en dollars des Caraïbes orientales ou en dollars américains selon un taux de change flottant.